Le fondateur de la Congrégation Sylvestrine de l’Ordre de Saint Benoît de Montefano est Saint Sylvestre Abbé, né à Osimo dans les Marches vers 1177 et mort «presque nonagénaire» dans le monastère de Montefano près de Fabriano le 26 novembre 1267. Entre 1274 et 1282 le moine Andrea di Giacomo de Fabriano - qui sera le quatrième prieur général de la Congrégation (1298-1325) -  rédigea la Vita prenant les informations des témoins oculaires et probablement aussi de la connaissance personnelle directe du fondateur. En particulier pour les informations sur l’enfance et l’adolescence du saint, le biographe est débiteur de l’évêque d’Osimo Benvenuto Scotivoli (1264-1282), «camarade d’études» de Sylvestre.

Sylvestre appartenait à une noble famille, selon la tradition celle des Guzzolini, de forte tradition gibeline. Le père Gislierio, juriste, l’envoya, «encore adolescent, à Bologne et à Padoue avec l’ordre de se dédier à l’étude de la science légale». Mais peu après Sylvestre, «assoiffé de la connaissance des sainte écritures», abandonna «ces études» pour s’appliquer à celle de la « théologie » et de la «sainte écriture». Au retour à la maison Sylvestre dût supporter la colère de son père, qui, «pendant dix ans de suite», priva son fils «de sa conversation» (Vita, chap. 1).

Par la suite, Sylvestre, «pour les mérites de sa vie», fut pris parmi les chanoines de l’église cathédrale de la ville. Il s’occupa avec ferveur de sa charge, se consacrant «à la prière et à la prédication: c’est pour cela qu’il était aimable et précieux devant Dieu et devant le peuple» (Vita, chap. 1). Le biographe ne donne aucune information concernant le sacerdoce de Sylvestre, tandis que la tradition postérieure, à partir du XVIIe siècle, est unanime dans l’attribution du titre de «prêtre» au fondateur. La Vita nous informe que le chanoine Sylvestre, brulant «par le zèle de la charité», n’hésita pas à reprocher son évêque, «qui ne menait pas une vie exemplaire». La Vita ne mentionne pas le nom de l’évêque, toutefois, il s’agit certainement de Sinibaldo I, qui fut titulaire de la cathédrale d’Osimo de 1218 à 1239. L’évêque, «voyant en outre que la prédication» de Sylvestre «était accueillie par le peuple plus favorablement que la sienne», chercha tout prétexte en vue de lui soustraire le bénéfice canonical (Vita, chap. 1).

Pendant ce temps arriva une circonstance qui fit décider à Sylvestre sur son avenir. Un jour, à la fin des obsèques d’un défunt, lorsque les chanoines soulevèrent la pierre de la tombe de la fosse commune pour la reposition, ils trouvèrent le cadavre pas encore complètement réduit en poussière d’un familier de Sylvestre, connu pour sa beauté et mort très jeune. Le spectacle pitoyable troubla profondément Sylvestre qui pensait en lui-même: «Ce qu’il était, moi je le suis ; ce qu’il est, je le serai». Il prit donc la décision de «changer en mieux sa vie». En effet, pendant «qu’ il rentrait en chambre, il lui vint en tête ce texte du Seigneur: ‘Celui qui veut être mon disciple, qu’il renonce à lui-même, prenne sa croix et me suive’. Et il comprit que cette parole s’adressait à lui» (Vita, chap. 2).

Vers 1227, Sylvestre, devant encore faire face à l’opposition de l’évêque et considérant «la vanité et la brièveté de la vie humaine», quitta Osimo et se retira en vie solitaire dans les falaises de la gorge de la Rossa à Serra San Quirico (province d’Ancône). Le site, qui est à environ 17 km de Fabriano, était la propriété du noble Corrado, qui à peine vit l’ermite le reconnut, «puisqu’il l’avait rencontré à la curie du marquis, engagé à défendre vigoureusement les droits» de l'Eglise d'Osimo. Sylvestre a vécu dans trois grottes différentes: la troisième est définitivement identifiée avec Grottafucile, où l'homme de Dieu a conduit une vie de dure pénitence et de prière assidue, souvent ne se nourrissant que d’herbes crues (Vita, chap. 3).

Sylvestre ne reste pas longtemps méconnu dans la solitude: lui rendirent visite les membres de plusieurs communautés religieuses, qui admiraient ses vertus et cherchèrent à «l’attirer à leur Ordre». L'ermite refusa de telles «invitations», mais «depuis lors» il commença «à réfléchir sérieusement quelle forme de vie religieuse» lui convenait «embrasser». Après une réflexion approfondie, Sylvestre choisît la Règle de saint Benoît de Nursie, c’est-à-dire l'une des règles canoniquement approuvées avant le quatrième Concile de Latran de 1215, qui, dans la constitution 13, avait interdit la création de «nouveaux Ordres». Sylvestre fut revêtu de l’habit monastique par le moine Pierre Magone: «Ainsi, enlevé l'ancien habit ecclésiastique et reçu l'humble habit monacal, humblement il se soumit au joug de la règle monastique et comme un athlète de Dieu entra dans le champ de bataille pour y combattre avec persévérance» (Vita, chap. 4). La Vita ne spécifie pas quand et où cela eut lieu: probablement dans une des abbayes du territoire.

En 1228, «deux religieux prudents et sages» (ce sont les Dominicains frère Richard et frère Bonaparte), envoyés par le pape Grégoire IX «dans la Marca pour une visite canonique au clergé» se rendirent aussi chez Sylvestre, l’exhortant à ne pas «vivre seul» dans ce lieu solitaire. L'homme de Dieu accepta la suggestion et accueillit à Grottafucile le premier disciple, Philippe de Recanati, qui lui fut envoyé par deux visiteurs (Vita, chap. 5). D'autres, désireux d'embrasser l’idéal anachorétique, suivirent l'exemple de Philippe et se mirent sous la direction spirituelle de l'homme de Dieu, vivant dans des grottes séparées. Plus tard à Grottafucile Sylvestre construisit un petit ermitage en l'honneur de la Bienheureuse Vierge Marie (le plus ancien titre attribué au fondateur dans les actes notariaux est celui de «prieur de l’ermitage de Grottafucile»). Cependant, puisque le lieu était étroit et inaccessible et inadapté pour accueillir le nombre croissant de disciples, Sylvestre commença «à construire des monastères», en choisissant dans la plupart des cas des «milieux retirés, solitaires, en préférence des villes» (Vita, chap. 6).

Le deuxième «lieu» fondé par Sylvestre est Montefano. Le 1er juin 1231 quelques hommes de Fabriano donnèrent à Sylvestre six hectares de terrain boisé (env. 2640 m 2) sur les pentes du Mont Fano, autour de la Source Vembrici, une source d'eau qui existe encore aujourd’hui, où l'homme de Dieu construisit une ermitage avec un oratoire dédié à Saint Benoît de Nursie. Le titre actuel de «San Sylvestre» remplaça le précédent à partir de la moitié du XVI^e siècle. Parmi les premiers disciples accueillis à Montefano il y eut Giovanni dal Bastone de Paterna de Fabriano, Giovanni de la Cella ou Solitario, Giuseppe degli Atti de Serra San Quirico, Giacomo da Attiggio, tous plus tard vénérés avec le titre de «bienheureux».

Le choix de Montefano de la part de Sylvestre comme centre d’irradiation de la nouvelle famille monastique est codifié dans les plus anciennes constitutions sylvestrines, promulguées au début du XIV^e siècle par le quatrième prieur général Andrea di Giacomo de Fabriano, dans lesquelles le législateur affirme expressément : «quod monasterium [= de saint Benoît de Montefano] caput et matrem recognoscimus Ordinis universi». Dans les textes législatifs suivants (1610, 1618 et 1690) Montefano est encore reconnu «chef et mère» de tout l’Ordre, bien qu’avait cessé la priorité juridique de l’ermitage. Aujourd’hui tous les moines sylvestrins répandus dans tous les cinq continents reconnaissent Montefano comme Maison Mère de la Congrégation, le centre spirituel et le point de référence pour le rétablissement de l’identité et de l’idéal des origines, incarné par le fondateur Sylvestre.

Le 27 Juin, 1248 la nouvelle famille religieuse obtint la reconnaissance canonique du pape Innocent IV sous le nom de «Ordre de saint Benoît de Montefano», qui comprend l’ermitage de Montefano (Diocèse de Camerino) avec les églises dépendantes de Sainte Marie de Grottafucile (Diocèse de Camerino), de Saint Marc de Ripalta à Rocca Contrada (Arcevia aujourd’hui) (Diocèse de Senigallia) et saint Bonfils de Cingoli (Diocèse de Osimo). L’original de cet important document, connu comme Privilegium confirmationis, n’est pas parvenu jusqu’à nous: dans l’archive historique de la Congrégation Sylvestrine on trouve une copie authentique calquée sur l’original le 3 avril 1251 à Cingoli, «sous l’ordre de frère Sylestre, prieur de l’Ermitage de Montefano». Après 1248, Sylvestre fonda les monastères de Saint Bartolo de la Castagna à Serra San Quirico, de Saint Pierre du Monte à Osimo, des Saints Marc et Lucie de Sambuco à Valfabbrica (province de Pérouse), de Saint Thomas de Jesi, de Saint Bartolo(mée) à Rocca Contrada (Arcevia aujourd’hui), de Saint Jacques de Settimiano de Rome, de Saint Benoît de Pérouse et de Saint Jean de Sassoferrato.

Arrivé à la vieillesse, «à environ 90 ans, il se mit au lit avec une grave fièvre. Alors, rassemblés ses disciples, il les exhorta à persévérer dans une vie honnête et sainte et dans les observances monastiques; en fait, plusieurs parmi eux, avant ou après sa mort, avaient glorieusement atteint les sommets de la vertu et des miracles. Le mal s’aggravant, le saint homme se prémunit des sacrements catholiques et recommandant son esprit au Seigneur conclut dans la paix sa vie pleine de jours et de bonnes œuvres. Ainsi cette bienheureuse âme, libérée de toute souffrance du corps, s’envola à la gloire du ciel avec les esprits bienheureux» (Vita, chap. 33). C’était le 26 novembre 1267 (Vita, chap. 46). Sylvestre qui, d’abord «prieur de Grottafucile», est devenu «prieur général de l’ermitage et de l’Ordre de Montefano», laissait 12 monastères (9 dans les Marches, 2 en Ombrie et un dans le Latium) avec plus de 120 moines.

Les dévots affluèrent de toute part pour vénérer «le corps du saint». Après trois jours, les restes du corps de Sylvestre furent déposés dans l’église de Montefano dans un cercueil de cyprès. En 1532 le prieur général Antoine Favorino plaça le cercueil dans une urne de marbre et la posât au dessus du nouvel autel majeur qu’il avait construit détaché du mur, alors que le précédent autel était appuyé contre le mur de l’abside. Entre 1610 e 1613 dans l’église on édifia ce qu’on appelle «grande-chapelle» pour donner un accent majeur aux reliques du fondateur. En 1629 l’abbé général Clément Tosi déplaça l’autel majeur avec l’urne de marbre dans le mur arrière de la «grande-chapelle» (l’abside actuelle). En 1660 l’abbé général Ferdinand Gattovecchi, pour éviter les dangers de l’humidité, fit détacher l’autel majeur du mur et plaça au dessus une nouvelle urne de marbre, dans laquelle il reposa les os du Saint dans un nouveau cercueil de cyprès (le premier cercueil fut muré sous la table de l’autel).

En 1660 l’abbé général Ferdinand Gattovecchi, pour éviter les dangers de l’humidité, fit détacher l’autel majeur du mur et plaça au dessus une nouvelle urne de marbre, dans laquelle il reposa les os du Saint dans un nouveau cercueil de cyprès (le premier cercueil fut muré sous la table de l’autel).

A l’occasion du VIIe centenaire de la mort de Saint Sylvestre (1267-1967), l’urne en marbre fut remplacée par une urne en bronze (dorée dans sa partie figurative, argentée dans l’ossature et la partie architectonique) et cristal, faite construire par l’abbé général Pio Federici et bénie par le cardinal Fernando Cento le 15 septembre 1968. A l’intérieur on plaça un sarcophage de bronze argenté avec les restes mortels du fondateur. Selon la reconnaissance, effectuée le 11 juillet 1968, Sylvestre était de taille petite (1,60 m) et avait un physique élancé: la Vita, en effet, faisant allusion à l’aspect physique de l’homme de Dieu, parle de «petit corps» (chap. 10, 25, 37). En 1980 la nouvelle urne fut placée coram populo sous la table de l’autel majeur, qui – après le démantèlement de l’autel du XVIe siècle - a été transféré en avant, sous le cadre du transept (actuellement l’autel se trouve au centre de la coupole). L’ancienne arche de cyprès est conservée dans la chapelle latérale gauche de l’église, pendant que l’urne de marbre de 1660 se trouve dans la partie Est du cloître majeur du monastère.